Начало основания монастыря князем Серпуховским Владимиром Андреевичем в 1374 году.Устроение Высоцкого монастыря по времени совпало с коренными преобразованиями в жизни Древней Руси эпохи Куликовской битвы и служения миру Преподобного Сергия Радонежского.
Достопримечательностью в селе Подмоклово является Церковь Рождества Богородицы (1714—1722), выполненная в стиле итальянского барокко. Она является одним из наиболее интересных сооружений петровской эпохи .Церковь была начата на средства Григория Фёдоровича Долгорукова (1656—1723), закончена его сыном и внуком, освящена в 1754 г.